Шестидесятые годы в Америке, Нью-Йорк. В самом сердце Медисон-авеню находится рекламное агентство «Стерлинг-Купер», где творчество и амбиции переплетаются с интригами и борьбой за власть. Креативный директор Дон Дрейпер, виртуоз манипуляций и мастер своего дела, ведёт изощрённую игру, чтобы удержать лидерские позиции в компании. Его профессиональные успехи и личные драмы разворачиваются на фоне стремительных перемен в обществе.
За стенами офиса бушует эпоха перемен: культурные революции, политические потрясения и социальные движения формируют новый облик страны. Дон и его коллеги не просто создают рекламу — они отражают и формируют дух времени, балансируя между семейными обязательствами, карьерными амбициями и вызовами, которые бросает им сама жизнь.